Du willst also die beiden Audio-Signale mischen und auf einen Kopfhörer bringen. Sauberste Lösung wäre dafür ungelogen ein kleines Mischpult.
Du könntest aber auch etwas rumexperimentieren und den einen Sound über line out in den line in des anderen Rechners laufen lassen. Das kannste dann im Rechner abmischen und alles zusammen auf den Kopfhörer legen. Produziert eventuell ein klein bisschen latenz im eingeschleiften Signal, aber müsste gehen....